V roce 1356 bylo uděleno císařem Karelem IV. klášteru v Drobovicích hrdelní právo, které umožňovalo provádět rytířskému řádu popravy oběšením. Popravy se od té doby odehrávaly na návrší zvané Bambousek, kterému se také říkalo šibeniční vrch. Drobovskému klášteru patřili také okolní obce jako např. Potěhy, Bratčice a Schořov. Samotná komenda se skládala ze dvou kostelů, konírny pro 300 koní a špitál pro 30 nemocných. Přebývalo zde patnáct řádových bratří. Vesnice vyrůstala před branami kláštera díky poměrně čirému obchodnímu a cestovnímu ruchu směrem na Německý Brod. Zlé časy na řád přišli se začátkem patnáctého století, kdy byl rytířský řád značně zatížen břemenem panovníka a z tohoto důvodu byl provoz kláštera pozastaven. Roku 1418 bylo posledních deset členů řádu vyhnáno a roku 1421 byl klášter husity rozbořen a vypálen. Poslední písemná zmínka o drobovickém klášteru pochází z 1510 kdy už je uváděn jako pustý a prázdný. Podle legendy byl v kryptě jednoho z kostelů pohřben zakladatel kláštera Jan z Polné a také velmistr řádu Konrád von Feuchtwangen v r. 1296, který měl být pochován údajně ve zlatém brnění, což prý v minulých letech bylo spojováno z častým kopáním a hledáním tohoto hrobu skrze tento poklad na troskách bývalého kláštera, který se rozkládal v místech za dnešním hřbitovem, což mělo za následek, že se nedochovaly žádné pozůstatky po tomto klášteru. Pravděpodobnější je že trosky kláštera sloužily jako stavební materiál k výstavbě domů a cest v obci. Poslední zbytky kláštera zmizely v průběhu osmnáctého století ostatní pozůstatky se nachází pod základy obytných domů, ještě dnes při výkopových pracích je možné narazit na rezidua původního zdiva. V čáslavském museu jsou uloženy dochované pozůstatky z komendy jako např. gotické železné dveře a náhrobní kámen Eberhardův.
Po ukončení činnosti řádu ztratili Drobovice na významu. Po zničení husitského odboje král Zikmund zastavoval různý majetek, V roce 1463 zastavil také Drobovice spolu se Žleby a Chotěboří za 13 000 kop grošů Jiříkovi z Dubé. Obec během let ještě několikrát změnila vlastníka. V patnáctém století vlastnil Drobovice Jan Špetle z Prudic, poté Petr a Pavel z Lukavce , Bernard Žehušický z Nestajova. V roce 1739 byly prodány v dražbě Kateřině z Auerspergu, Drobovice se tak staly součástí velkého panství Žlebského, v rodovém vlastnictví byla obec až do roku 1848 kdy bylo zrušeno poddanství. V roce 1849 se staly Drobovice samosprávnou obcí.[1] Drobovice byly vždy obcí která držela krok s dobou, v roce 1928 byla obec elektrifikována a byl zde zřízen telegrafní a telefonní úřad. Dnes jsou Drobovice kvetoucí obcí evropského standardu .